Situado en la falda de la montaña, se trata de un monasterio del siglo XIV. Fueron unos ermitaños italianos que se asentaron las covachas cercanas quienes decidieron comenzar su construcción, aprovechando la donación de unas casas de labor por parte de Juana Fernández, aya de la infanta Leonor, hija de Enrique II, rey de Castilla. 

El paso tiempo ha hecho mella en el templo, que ha sufrido varios incendios, reformas, ampliaciones, modificaciones y restauraciones. Desde un primer momento, sus habitantes fueron los frailes Jerónimos, hasta la desamortización del siglo XIX, cuando pasó a manos privadas. A finales del siglo XIX, se realizó una importante labor de consolidación de sus ruinas y se acondicionó el jardín al estilo propio de la época. 

El templo tiene forma de cruz latina, con cabecera semioctogonal, y cuenta con tres pequeñas naves y un coro. En su arquitectura destaca el claustro, con dos pisos de arcos rebajados sobre columnas sencillas, junto a la capilla gótica. 

En los toros de Guisando, situados al pie del monasterio, el Ayuntamiento del Tiemblo recrea cada año en septiembre, en la fecha más cercana al día 19, la conmemoración del tratado de los Toros de Guisado, entre la entonces Infanta Isabel y su hermano, el rey Enrique IV.

La Red de Patrimonio Histórico de España destaca que en su web ofrecen “experiencias singulares para conocer de una forma diferente este lugar”, a través de “visitas guiadas con desplazamiento en lanzadera con un vehículo 4x4 o a través de visitas guiadas con excursión a pie entre robles, fresnos, arces y encinas”, hasta llegar al monasterio de Guisando donde se encuentran los jardines románticos de la Marquesa de Castañiza, así como la Casa de Legos, las ruinas de la iglesia, los claustros, las cuevas y la ermita de San Miguel.

Además, los visitantes podrán disfrutar de otras actividades singulares como una visita guiada con cata de vinos y maridaje con pan artesano, queso y embutidos del lugar, u practicar yoga en los jardines.